ตะแลงแกง กับการประหารชีวิต-เสียบหัวประจานนักโทษคดีล้มราชบัลลังก์ตะแลงแกง เป็นจุดที่อยู่ในย่านใจกลางพระนคร มักใช้เป็นที่ปรหารชีวิตและเสียบหัวประจารผู้ที่กระทำความผิดร้ายแรง ถนนในภาพคือถนนที่ตรงมาจากวังหลวง มองเห็นวัดพระรามอยู่ทางขวามือตะแลงแกงหมายถึงสี่แยกซึ่งเป็นจุดตัดของถนนสายหลักในเกาะเมืองศรีอยุธยาคือถนนหน้าวังกับถนนหลังวังถนนหน้าวัง เป็นถนนที่ตัดออกจากหน้าวังหลวงลงไปทางทิศใต้ ผ่านหน้าวัดพระราม ศาลพระกาฬ และย่านป่าถ่ายไปถึงประตูชัย ส่วนถนนหลังวังเป็นถนนที่ตัดทางทิศตะวันออกไปทิศตะวันตก จากย่านป่าโทนผ่านสะพานชีกุนไปจดวังหลัง จุดที่ถนน ๒ สายนี้มาตัดกันจึงกลายเป็นสี่แยก เรียกว่าตะแลงแกง
ตะแลงแกงจึงเหมือนเป็นจุดกึ่งกลางของพระนคร มีหลักฐานของชาวต่างชาติที่เข้ามาในสมัยนั้นบันทึกไว้ว่า ตั้งแต่ประตูชัยขึ้นมาจนถึงย่านตะแลงแกง เป็นจุดที่มีผู้คนอยู่อาศัยอย่างหนาแน่น มีตลาดขายของชำและของสดเช้าเย็น ได้แก่ ตลาดหน้าคุก ตลาดหน้าศาลพระกาฬ คงด้วยเหตุนี้กระมังในสมัยกรุงศรีอยุธยาจึงมักใช้ตะแลงแกงเป็นที่ประหารชีวิตและเสียบหัวประจานนักโทษในคดีล้มล้างราชบัลลังก์ เพื่อมิให้เป็นเยี่ยงอย่างแก่ผู้ที่คิดจะทำการใหญ่ต่อไป
ในรัชกาลสมเด็จพระมหาจักรพรรดิ (พ.ศ. ๒๐๙๑-๒๑๑๑) พระศรีศิลป์ พระราชโอรสของสมเด็จพระไชยราชาและท้าวศรีสุดาจันทร์ ซึ่งโปรดให้นำมาชุบเลี้ยงไว้หลังทำรัฐประหารยึดอำนาจจากขุนวรวงศาธิราชสำเร็จ ได้ซ่องสุมผู้คนก่อการกบฏ แต่แผนการล้มเหลวเสียก่อน จึงถูกพระราเมศวรและพระมหินทราธิราชพระราชโอรสของสมเด็จพระมหาจักรพรรดิปราบปรามลงได้ พระศรีศิลป์ต้องปืนตายระหว่างการต่อสู้กับทหารจากวังหลวง ส่วนผู้ก่อการที่คบคิดกับพระศรีศิลป์ก็ถูกนำตัวไปประหารชีวิตและเสียบหัวประจานที่ตะแลงแกง