นับตั้งแต่สมัยพระนเรศวรเป็นต้นมา กรุงศรีอยุธยาก็กลายเป็นศูนย์กลางการค้าทั้งในและนอกประเทศมีผู้คนเดินทางเข้ามาติดต่อค้าขายเป็นจำนวนมากต่างก็ชื่นชมเมืองที่โอบล้อมไปด้วยแม่น้ำลำคลองผู้คนสัญจรไปมาโดยใช้เรือเป็นพาหนะ จึงพากันเรียกพระนครแห่งนี้ว่า เวนิสตะวันออก
นับตั้งแต่สมัยพระนเรศวรเป็นต้นมา กรุงศรีอยุธยาก็กลายเป็นศูนย์กลางการค้าทั้งในและนอกประเทศมีผู้คนเดินทางเข้ามาติดต่อค้าขายเป็นจำนวนมากต่างก็ชื่นชมเมืองที่โอบล้อมไปด้วยแม่น้ำลำคลองผู้คนสัญจรไปมาโดยใช้เรือเป็นพาหนะ จึงพากันเรียกพระนครแห่งนี้ว่า เวนิสตะวันออก
แม้จะมีชนชาติต่างๆ เข้ามาค้าขายด้วยมากมาย แต่กรุงศรีอยุธยาก็ดูเหมือนจะผูกพันการค้ากับจีนไว้อย่างเหนียวแน่น จีนเองก็ส่งเสริมให้อยุธยาผลิตเครื่องปั้นดินเผาโดยเฉพาะเครื่องสังคโลก เพื่อส่งออกไปยังตะวันออกกลางและหมู่เกาะในแถบเอเชียตะวันออกเฉียงใต้
นิทานเรื่องพระเจ้าสายน้ำผึ่งและพระนางสร้อยดอกหมากเดินทางมาโดยเรือสำเภาใหญ่ และร่องรอยของเรือจมแถบก้นอ่าวสยาม รวมทั้งเครื่องเคลือบแบบของจีนที่พบอยู่ตามก้นแม่น้ำ ล้วนเป็นประจักษ์พยานว่าอยุธยาได้ติดต่อค้าขายกับจีนมาโดยตลอด การค้าขายต่างๆ เหล่านี้ทำให้กรุงศรีอยุธยามีการเก็บภาษีที่ เรียกว่า ขนอน มีด่านขนอนซึ่งเป็นด่านเก็บภาษีอยู่ตามลำน้ำใหญ่ทั้ง 4 ทิศ และยังมีขนอนบกคอยเก็บภาษีที่มาทางบกอีกต่างหาก
นอกเหนือจากความเป็นเมืองท่าแล้ว อยุธยายังเป็นชุมทางการค้าภายในอีกด้วย ตลาดกว่า 60 แห่งในพระนคร มีทั้งตลาดน้ำ ตลาดบก และยังมีย่านต่างๆ ที่ผลิตสินค้าด้วยความชำนาญเฉพาะด้าน มีย่านที่ผลิตน้ำมันงา ย่านทำมีด ย่านปั้นหม้อ ย่านทำแป้งหอมธูปกระแจะ ฯลฯ คูคลองต่าง ๆ ในอยุธยาได้สร้างสังคมชาวน้ำขึ้นพร้อมไปกับวิถี ชีวิตแบบเกษตรกรรม เมื่อถึงหน้าน้ำก็มีการเล่นเพลงเรือเป็นที่สนุกสนาน เมื่อเสร็จหน้านาก็มีการทอดกฐิน ลอยกระทง งานรื่นเริงต่างๆ ของชาวบ้านมักทำควบคู่ไปกับพิธีการของชาววัง เช่น พระราชพิธีจองเปรียญตามพระประทีป ซึ่งต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็นลอยกระทงทรงประทีป พระราชพิธีสงกรานต์ พระราชพิธีแรกนาขวัญ พิธีกรรมเหล่านี้สะท้อนวิถีชีวิตของชาว อยุธยาที่ผูกพันอยู่กับธรรมชาติแม่น้ำลำคลองอย่างเหนียวแน่น
อยุธยาเจริญขึ้นมาโดยตลอด การค้าสร้างความมั่งคั่งให้พระคลังที่มีสิทธิ์ซื้อสินค้าจากเรือสินค้าต่างประเทศทุกลำได้ก่อนโดยไม่เสียภาษี ความมั่งคั่งของราชสำนักนำไปสู่การสร้างวัดวาอารามต่างๆ การทำนุบำรุงศาสนาและการก่อสร้างพระราชวังให้ใหญ่โตสง่างาม
ในสายตาของชาวต่างประเทศแล้ว กรุงศรีอยุธยาเป็นมหานคร อันยิ่งใหญ่ ที่มีพระราชวังเป็นศูนย์กลาง โยสเซาเต็น พ่อค้าชาวฮอลันดาที่เข้ามายังกรุงศรีอยุธยาในสมัยสมเด็จพระเจ้าปราสาททองได้บันทึกไว้ว่ากรุงศรีอยุธยาเป็นครที่ใหญ่โตโอ่อ่าวิจิตรพิสดาร และพระมหากษัตริย์สยามเป็นบุคคลที่ร่ำรวยที่สุดในภาคตะวันออกนี้
พระนครแห่งนี้ภายนอกอาจดูสงบงดงามและร่มเย็นจากสายตาของคนภายนอก แต่แท้จริงแล้วบัลลังก์แห่งอำนาจภายในของกรุงศรีอยุธยาไม่เคยสงบ เมื่อสมเด็จพระเอกาทศรถเสด็จสวรรคต การแย่งชิงอำนาจได้ดำเนินมาอย่างต่อเนื่องจนถึงปี พ.ศ.2172 ราชวงศ์สุโขทัยที่ครองราชย์ สืบต่อกันมาตั้งแต่สมัยของพระมหาธรรมราชาก็ถูกโค่นล้ม พระเจ้าปราสาททองเสด็จขึ้นครองราชย์ และสถาปนาราชวงศ์ปราสาททองขึ้นใหม่ แม้จะครองบัลลังก์จากการโค่นล้มราชวงศ์อื่นลง ยุคสมัยของ พระองค์และสมเด็จพระนารายณ์มหาราชที่ยาวนานถึง 60 ปีนั้น กลับ เรียกได้ว่าเป็นช่วงเวลาที่กรุงศรีอยุธยาเจริญรุ่งเรืองถึงขีดสุด พระเจ้าปราสาททองทรงมุ่งพัฒนาบ้านเมืองทั้งทางด้านศิลปกรรมและการค้ากับต่างประเทศ ทรงโปรดให้สร้างวัดไชยวัฒนารามริมฝั่ง แม่น้ำเจ้าพระยาขึ้นด้วยคติเขาพระสุเมรุจำลอง อันเป็นแบบอย่างที่ได้รับอิทธิพลมาจากปราสาทขอม พร้อมกันนี้ก็ได้มีการคิดค้นรูปแบบทางศิลปกรรมใหม่ๆ ขึ้น เช่นพระเจดีย์ย่อมุมไม้สิบสอง พระพุทธรูปทรงเครื่องแบบอยุธยาอันงดงามก็ได้รับการฟื้นฟูขึ้นมาในสมัยนี้
ทางด้านการค้ากับต่างประเทศ หลังจากที่โปรตุเกสเข้ามาค้าขายกับกรุงศรีอยุธยาจนทำให้เมืองลิสบอนของโปรตุเกสกลายเป็นศูนย์กลางการค้าเครื่องเทศและพริกไทยในยุโรปนานเกือบศตวรรษแล้ว ฮอลันดาจึงเริ่มเข้ามาสร้างอิทธิพลแข่งกรุงศรีอยุธยาสร้างไมตรีด้วยการให้สิทธิพิเศษบางอย่างแก่พวกดัตช์ เพื่อถ่งดุลกับชาวโปรตุเกสที่เริ่มก้าวร้าวและเรียกร้องสิทธิพิเศษเพิ่มขึ้นทุกขณะ พอถึงสมัยพระเจ้าปราสาททอง การค้าของฮอลันดาเจริญรุ่งเรืองขึ้นมาก จึงเริ่มแสดงอิทธิพลบีบคั้นไทย ประกอบกับพระคลังในสมัยนั้นได้ ดำเนินการผูกขาดสินค้าหลายชนิดรวมทั้งหนังสัตว์ที่เป็นสินค้าหลักของชาวดัตช์ทำให้เกิดความไม่พอใจถึงขั้นจะใช้กำลังกันขึ้น
ถึงสมัยของสมเด็จพระนารายณ์มหาราช ฮอลันดาก็คุกคามหนักขึ้นในที่สุดก็เข้ายึดเรือสินค้าของพระนารายณ์ที่ชักธงโปรตุเกสในอ่าวตังเกี๋ย ต่อมาไม่นานก็นำเรือ 2 ลำเข้ามาปิดอ่าวไทย เรียกร้องไม่ให้จ้างชาว จีน ญี่ปุ่น และญวนในเรือสินค้าของอยุธยาเพื่อปิดทางไม่ให้อยุธยาค้าขายแข่งด้วย มีการเจรจากันในท้ายที่สุดซึ่งผลจากการเจรจานี้ทำให้ฮอลันดาได้สิทธิ์ผูกขาดหนังสัตว์อย่างเดิม
เพื่อถ่วงดุลอำนาจกับฮอลันดาที่นับวันจะเพิ่มขึ้นทุกขณะสมเด็จพระนารายณ์จึงหันไปเอาใจอังกฤษกับฝรั่งเศสแทน ในช่วงนี้เองความสัมพันธ์ระหว่างกรุงสยามกับฝรั่งเศสเจริญรุ่งเรืองอย่างที่สุด บุคคลผู้หนึ่งที่ก้าวเข้ามาในช่วงนี้และต่อไปจะได้มี บทบาทอย่างมากในราชสำนักสยาม ก็คือ คอนแสตนติน ฟอลคอน
ฟอลคอนเป็นชาวกรีกที่เข้ามารับราชการในแผ่นดินสมเด็จพระนารายณ์ราวกลางรัชสมัย และเจริญก้าวหน้าจนขึ้นเป็นพระยาวิชาเยนทร์ในเวลาอันรวดเร็ว เวลาเดียวกันกับที่ฟอลคอนก้าวขึ้นมามีอำนาจในราชสำนักไทย ฝรั่งเศสในราชสำนักกของพระเเจ้าหลุยส์ที่ 14 ที่เข้ามาติดต่อการค้าและเผยแพร่ศาสนาก็พยายามเกลี้ยกล่อมให้สมเด็จพระนารายณ์หันมาเข้ารีตนิกกายโรมันคาทอลิกตามอย่างประเทศฝรั่งเศส ในช่วงเวลานี้ได้มีการส่งคณะทูตสยามเดินทางไปฝรั่งเศสเพื่อเจริญสัมพันธไมตรี ทางฝรั่งเศสเองก็ส่งคณะทูตเข้ามาในสยามบ่อยครั้ง โดยมีจุดประสงค์หลักคือชัก ชวนให้พระนารายณ์ทรงเข้ารีต ฟอลคอนเองซึ่งเปลี่ยนมานับถือนิกายโรมันคาทอลิกตามภรรยา ได้สมคบกับฝรั่งเศสคิดจะเปลี่ยนแผ่นดินสยามให้เป็นเมืองขึ้นของฝรั่งเศส ดังเช่นใน พ.ศ. 2228 โดยราชทูตเชอวาเลีย เดอโชมองต์, ปี พ.ศ. 2230 โดยลาลูแบร์ ก็กลับไม่ประสบความสำเร็จในการเปลี่ยนให้พระเจ้าแผ่นดินสยามหันมาเข้ารีต ไม่นานชาวสยามก็เริ่มชิงชังฟอลคอนมากขึ้น อิทธิพลของฟอลคอนที่มีต่อราชสำนักกสยามก็เพิ่มมากขึ้นทุกวัน ปี พ.ศ. 2231 สมเด็จพระนารายณ์ทรงประชวรหนักไม่สามารถว่าราชกาลได้ มีรับสั่งให้ฟอลคอนรีบลาออกจากราชการและไปเสียจากเมืองไทย แต่ก็ช้าไปด้วยเกิดความวุ่นวายขึ้นเสียก่อน พระเพทราชาและคณะผู้ไม่พอใจฝรั่งเศสจับฟอลคอนไปประหารชีวิต เมื่อสมเด็จพระนารายณ์เสด็จสวรรคตในเดือนต่อมาพระเพทราชาก็เสด็จขึ้นเถลิงราชสมบัติแทน
การเข้ามาของยุโรปจำนวนมากในสมัยของสมเด็จพระเจ้าปราสาททองและสมเด็จพระนารายณ์ นอกจากจะทำให้บ้านเมืองมีความมั่งคั่งแล้ว ยังก้าวหน้าไปด้วยวิทยาการสมัยใหม่ทั้งทางด้านสถาปัตยกรรม การแพทย์ ดาราศาสตร์ การทหาร มีการก่อสร้างอาคาร ป้อมปราการ พระที่นั่งในพระราชวังเพิ่มเติมด้วยเทคโนโลยีแบบตะวันตก นอกจากนี้ภาพวาดของชาวตะวันตกยังแสดงให้เห็นว่ามีการส่องกล้องดูดาวในสมัยสมเด็จพระนารายณ์ด้วย เมื่อสิ้นรัชกาลสมเด็จพระนารายณ์ ความขัดแย้งภายในเมื่องจากการแย่งชิงราชสมบัติเกิดขึ้นอยู่ตลอดเวลา ทำให้การติดต่อกับต่างประเทศซบเซาลงไป ตั้งแต่รัชสมัยสมเด็จพระเพทราชาจนถึงพระเจ้าท้ายสระมีการก่อสร้างสิ่งใหม่ๆเพียงไม่กี่ อย่าง ครั้นถึงสมัยพระเจ้าบรมโกศ บ้านเมืองก็กลับเจริญรุ่งเรืองขึ้นมาอีกครั้งในช่วง ระยะเวลาหนึ่ง จนกล่าวได้ว่ายุคสมัยของพระองค์นับเป็นยุคทองของศิลปวิทยาการอย่างแท้จริงก่อนที่กรุงศรีอยุธยาจะตกต่ำไปจนถึงกาลล่มสลาย
ในรัชกาลนี้ได้มีการบูรณปฏิสังขรณ์พระราชวังและวัดวาอารามต่างๆ ศิลปกรรมเฟื่องฟูขึ้นมาอย่างมากทั้งในด้านลวดลายปูนปั้น การลงรักปิดทอง การช่างประดับมุก การแกะสลักประตูไม้ ทางด้านวรรณคดีก็มีกวีเกิดขึ้นหลายคนที่โดเด่นและเป็นที่รู้จักคือ เจ้าฟ้าธรรมาธิเบศรผู้นิพนธ์กาพย์เห่เรือ ส่วยการมหรสพก็มีการฟื้นฟูบทละครนอกละครในขึ้นมาเล่นกันอย่างกว้างขวาง กรุงศรีอยุธยาถูกขับกล่อม ด้วยเสียงดนตรีและความรื่นเริงอยู่ตลอดเวลา แต่ท่ามกลางความสงบสุขและรุ่งเรืองทางศิลปวัฒนธรรมความขัดแย้งค่อยๆ ก่อตัวขึ้นการแย่งอำนาจทั้งในหมู่พระราชวงศ์ขุนนางทำให้อีกไม่ถึง 10 ปีต่อมากรุงศรีอยุธยาก็เสียแก่พพม่าในสมัยของพระเจ้าเอกทัศน์ เมื่อ พ.ศ.2310
กรุงศรีอยุธยาในสมัยของพระเจ้าบรมโกศจนถึงสมัยของพระเจ้าเอกทัศน์นั้น คล้ายกับพลุที่จุดขึ้นสว่างโร่บนท้องฟ้าชั่วเวลาเพียงไม่นานแล้วก็ดับวูบลงทันที วันกรุงแตกเมื่อ 7 เมษายน พ.ศ. 2310 เล่ากันว่าในกำแพงเมืองมีผู้คนหนีพม่ามาแออัดอยู่นับแสนคน ปรากฏว่าได้ถูกพม่าฆ่าตายไปเสียกว่าครึ่งที่เหลือก็หนีไปอยู่ตามป่าตามเขา พม่าได้ปล้นสะดมเผาบ้านเรือน พระราชวังและวัดวาอาราม ต่างๆจนหมดสิ้น นอกจากนี้ยังหลอมเอาทองที่องค์พระและกวาดต้อนผู้คนกลับ ไปจำนวนมาก อารยธรรมที่สั่งสมมากว่า 400 ปี ของกรุงศรีอยุธยาก็ถูกทำลายลงอย่างราบคาบเมื่อสิ้นสงกรานต์ปีนั้น
หลังจากกรุงแตกแล้วพม่าก็มิได้เข้ามาปกครองสยามอย่างเต็มตัว คงทิ้งให้สุกี้ พระนายกองตั้งอยู่ที่ค่ายโพธิ์สามต้นเพื่อดูแลความสงบเรียบร้อย สภาพบ้านเมืองหลังจากเสียแก่พม่าแล้วก็มีชุมนุมเกิดขึ้นตามหัวเมืองต่าง ได้แก่ ชุมนุมเจ้าฝาง ชุมนุมเจ้าตาก ชุมนุมเจ้าพิษณุโลก ชุมนุมเจ้านครศรีธรรมราช ที่ต่างก็ซ่องสุมผู้คนเพื่อเตรียมแผนการใหญ่
ในบรรดาชุมนุมใหญ่น้อยเหล่านี้ ชุมนุมพระเจ้าตากได้เติบโตเข้มแข็งขึ้นเมื่อยึดได้เมืองจันทบุรี กองทัพพระเจ้าตากใช้เวลาหลายเดือนในการรวบรวมผู้คนตระเตรียมเรือรบ แล้วจึงเดินทัพทางทะเลขึ้นมาจนถึงเมืองธนบุรี เข้ายึดเมืองธนบุรีได้แล้วไม่นานก็ตีค่ายพม่าที่โพธิ์สามต้นแตกในวันที่ 7 พฤศจิกายน พ.ศ. 2310 นับรวมเวลาในการกอบกู้เอกราชไม่ถึงหนึ่งปี สมดังคำที่ว่า “กรุงศรีอยุธยาไม่สิ้นคนดี”